запись в трудовой книжке

Здравствуйте. У меня возникла такая ситуация. Учитель, находящийся в отпуске, устроился на другую работу. Потребовал трудовую книжку. Каким числом мне ставить ему запись: в день увольнения или в момент окончания отпуска? Если в день увольнения, тогда что делать с уже оплаченным отпуском? С уважением, заранее благодарна.